Die Welt kennt seit Langem traditionelle illegale Drogen wie Kokain, Marihuana und Methamphetamin. Designerdrogen wurden in den 1960er Jahren entwickelt, um die Bestimmungen bestehender Drogengesetze zu umgehen, indem analoge oder abgeleitete Varianten bereits vorhandener Drogen hergestellt wurden. Designerdrogen, einschließlich der in diesem Artikel behandelten 2C-Klasse, sind nicht neu, gewinnen jedoch zunehmend an Beliebtheit. Die Hersteller von Designerdrogen ändern gezielt die Struktur dieser Drogen, um den Drogengesetzen immer einen Schritt voraus zu sein. Dadurch wird es schwierig für Kliniker, auf dem Laufenden zu bleiben. Die Manipulation der Struktur zur Herstellung neuer Verbindungen, die Bewerbung dieser Verbindungen als “legale” Rauschmittel und die leichte Zugänglichkeit von Designerdrogen aus dem Internet, Raves, Nachtclubs und Headshops haben das Wiederaufleben und die Verbreitung von Designerdrogen gefördert [1, 2].
Die 2Cs sind nur eine der Designerdrogenklassen, die derzeit im Internet und auf Raves beworben und verbreitet werden. Die auf Phenethylamin basierende Struktur wird tatsächlich von Amphetaminen, Katecholaminen, Kathinonen und vielen anderen Medikamenten gemeinsam genutzt. Der Begriff “2Cs” bezieht sich auf ein Akronym, das von Alexander Shulgin erfunden wurde, um die beiden Kohlenstoffe zwischen der Aminogruppe und dem Benzolring in der chemischen Struktur zu beschreiben (Abb. 1) [3, 4]. In diesem Artikel verwenden wir weiterhin “2C”, um die Gruppe neu substituierter Designerhalluzinogene mit Methoxygruppen an den Positionen 2 und 5 am Ring zu bezeichnen. Dies umfasst nicht die größere Gruppe von auf Phenethylamin basierenden Verbindungen, zu denen Epinephrin, Dopamin, Bupropion, MDMA, Methamphetamin, Kathinone und viele andere allgemein bekannte ähnlich strukturierte Substanzen gehören.
Die Substitution an der 2C-Struktur kann zu einer erhöhten halluzinogenen Aktivität führen. Zum Beispiel führt die Hinzufügung von Methoxygruppen an den Positionen 2 und 5 am Ringsystem oder die Substitution von Iod oder Brom an der Position 4 zu einer verstärkten halluzinogenen Wirkung [3, 5]. Im Jahr 1974 synthetisierte Alexander Shulgin 4-Brom-2,5-dimethoxyphenethylamin (2C-B), das erste der 2Cs, während er Homologe von 2,5-Dimethoxy-4-bromamphetamin erforschte [3]. 2C-B wurde in den 1980er und frühen 1990er Jahren unter den Namen Nexus, Erox, Performax, Toonies, Bromo, Spectrum und Venus hergestellt und als Ersatz für MDMA vermarktet, nachdem MDMA in den USA als kontrollierte Substanz eingestuft wurde [6, 7]. Ursprünglich sollte 2C-B für die Psychotherapie verwendet werden, aufgrund seiner kurzen Wirkungsdauer von 1 Stunde [3]. Aufgrund der starken gastrointestinalen Nebenwirkungen von 2C-B und des Fehlens empathogener Effekte im Vergleich zu MDMA verlor es jedoch schnell an Beliebtheit für die Psychotherapie. Im Jahr 1995 wurde 2C-B von der Drug Enforcement Agency (DEA) in die Liste I des Controlled Substances Act aufgenommen [6, 7]. Nach der Einstufung von 2C-B wurden jedoch andere 2C-Analoga als legale Alternativen von Lieferanten angeboten [8].
Im Jahr 1991 veröffentlichten Alexander Shulgin und seine Frau Ann das Buch PIHKAL, A Chemical Love Story (PIHKAL ist ein Akronym für “Phenethylamines I Have Known And Loved”). In diesem Buch werden Syntheseanleitungen für über 200 psychedelische Verbindungen einschließlich Bioassays, Dosierungen und anderen Kommentaren beschrieben [5]. In diesem Buch beschreibt Shulgin die Synthese von 2,5-Dimethoxy-4-Ethylphenethylamin (2C-E, Europa), 2,5-Dimethoxy-4-Ethylthiophenethylamin (2C-T-2), 2,5-Dimethoxy-4-(n)-Propylthiophenethylamin (2C-T-7, Blue Mystic, T7, Beautiful, Tripstay, Tweety-Bird Mescaline), 4-Iodo-2,5-dimethoxyphenethylamin (2C-I, i) und vielen anderen [3, 4, 8, 9]. Es ist keine Überraschung, dass nach der Veröffentlichung von Alexander Shulgins Buch die Verwendung von 2C an Beliebtheit gewann.
Die 2Cs gelten als “Drogen oder Chemikalien von Bedenken” gemäß der DEA [10]. Substanzen, die von der DEA als “Drogen oder Chemikalien von Bedenken” aufgeführt sind, fallen unter das Controlled Substances Act von 1970 (CSA) und seine späteren Änderungen und sind entweder Schedule I oder II Substanzen oder Verbindungen, die derzeit für eine Einstufung unter dem CSA in Betracht gezogen werden. Bis zum Sommer 2012 waren die einzigen 2Cs, die als Schedule I kontrollierte Substanzen eingestuft wurden, 2,5-Dimethoxy-4-Bromphenethylamin (2C-B) und 2,5-Dimethoxy-4-(n)-Propylthiophenethylamin (2C-T-7) [10]. Kürzlich wurden auch 2C-E, 2C-D, 2C-C, 2C-I, 2C-T2, 2C-T4, 2C-H, 2C-N und 2C-P in die Liste der Schedule-I-Drogen aufgenommen [11]. Gemäß dem Analog Statute des Controlled Substances Act ist es auch illegal, Verbindungen zu vertreiben, die analog zu geplanten Phenethylaminen sind. Dies würde viele zuvor synthetisierte und derzeit erhältliche Substanzen einschließen [10, 11]. Das Gesetz schließt jedoch nicht den Besitz und die Verwendung von nicht geplanten 2Cs aus [10, 11].
Es gibt nur sehr wenige Literatur über die klinischen Auswirkungen einer akuten 2C-Vergiftung oder die Langzeitfolgen des 2C-Konsums. Eine angemessene medizinische Behandlung setzt eine genaue Diagnose voraus, die wiederum detaillierte Kenntnisse über die Anzeichen und Symptome bestimmter Zustände erfordert. Aus diesem Grund geben wir eine detaillierte Beschreibung des 2C-Toxidroms mit Schwerpunkt auf dem Syndrom der aufgeregten Deliriums bei 2C-Todesfällen.
