Wer kennt sie nicht? Die fließenden Verlockungen der Alkohole. Aber hast du dich jemals gefragt, was sie so besonders macht? In diesem Artikel werfen wir einen Blick auf ihre Eigenschaften und lüften das Geheimnis hinter ihrer Brennbarkeit, Löslichkeit und Viskosität.
Brennbarkeit: Wie hoch ist die Flammenmacht?
Die Brennbarkeit von Alkoholen hängt von ihrer Siedetemperatur ab. Niedrigere Siedetemperaturen erzeugen mehr Dämpfe und führen zu einer höheren Brennbarkeit. Ähnlich wie bei den Alkanen verursachen Alkohole mit langen organischen Ketten beim Verbrennen Rußbildung, da die Verbrennung nicht vollständig abläuft. Die Trends in Bezug auf die Brennbarkeit von Alkoholen ähneln also den Trends bei den Alkanen.
Löslichkeit: Wie gut mischen sie sich?
Wie gut lösen sich Alkanole in Wasser und Octan? Wasser ist ein hydrophiles Lösungsmittel, Octan hingegen lipophil. Bei der Untersuchung der Löslichkeit betrachten wir zunächst den Einfluss der Kettenlänge und anschließend den Einfluss der Anzahl der Hydroxy-Gruppen.
Wenn sich ein Stoff in einem anderen Stoff löst, bedeutet das, dass es Anziehungskräfte zwischen den Molekülen der beiden Stoffe gibt. Damit sich ein Stoff gut in Wasser lösen kann, müssen seine Teilchen polare Eigenschaften aufweisen. Die Hydroxy-Gruppen der Alkoholmoleküle haben polare Elektronenpaarbindungen, wodurch das Sauerstoffatom eine negative Teilladung und das Wasserstoffatom eine positive Teilladung erhält. Dadurch können Wasserstoffbrücken zwischen den Wassermolekülen und den Hydroxy-Gruppen gebildet werden.
Allerdings besitzen die Alkoholmoleküle auch einen organischen Rest, wie zum Beispiel eine Alkylkette. Die C-H- und C-C-Bindungen in der Alkylkette sind unpolar, wodurch die Alkylkette nur London-Dispersionskräfte entwickeln kann. Damit sich ein Alkohol gut in einem polaren Lösungsmittel wie Wasser lösen kann, darf der unpolare Rest der Alkoholmoleküle nicht zu groß sein. Ein Alkohol mit einer kleinen Alkylkette, wie Methanol und Ethanol, bildet vorwiegend polare Hydroxy-Gruppen, die Wasserstoffbrücken zu den Wassermolekülen bilden können. Methanol und Ethanol lösen sich daher sehr gut in Wasser. Im Allgemeinen gilt: Je länger der organische Rest eines Alkoholmoleküls ist, desto schlechter löst sich dieser in hydrophilen Lösungsmitteln wie Wasser.
Im Gegenzug dazu gilt: Je größer der organische Rest eines Alkoholmoleküls ist, desto besser ist dessen Löslichkeit in Octan. Dennoch können auch kurzkettige Alkohole wie Methanol und Ethanol Wechselwirkungen mit den Octanmolekülen eingehen und sich gut in Octan lösen. Solche Stoffe, die sowohl hydrophil als auch lipophil sind, nennt man amphiphil. Aber wie kann ein Stoff gleichzeitig hydrophil und lipophil sein? Die Alkoholmoleküle ordnen sich in einem lipophilen Lösungsmittel auf besondere Weise an: Die Hydroxy-Gruppen mehrerer Alkoholmoleküle ziehen sich gegenseitig an, wodurch sich die Moleküle kugelförmig anordnen. Die Hydroxy-Gruppen befinden sich dabei im Inneren, während die Alkylreste nach außen zeigen. Diese “Molekülkugeln” wirken nach außen hin als unpolare Moleküle und können mit den unpolaren Octanmolekülen interagieren.
Ein weiterer Einflussfaktor auf die Löslichkeit ist die Anzahl der Hydroxy-Gruppen. Hier vergleichen wir Propanol und Propan-1,2,3-triol (Glycerin). Propanol ist gut in organischen Lösungsmitteln löslich, während Propan-1,2,3-triol in organischen Lösungsmitteln unlöslich ist. Ähnlich wie bei den Ethanolmolekülen in Abbildung 5 können sich auch die Propanolmoleküle kugelförmig anordnen. Diese Anordnung ist bei Propan-1,2,3-triol jedoch nicht möglich, da an jedem Kohlenstoffatom auch eine Hydroxy-Gruppe vorhanden ist. Während zusätzliche Hydroxy-Gruppen die Löslichkeit von Alkoholen in Wasser begünstigen, führen sie zu einer geringeren Löslichkeit in lipophilen Lösungsmitteln. Allgemein gilt daher: Je mehr Hydroxy-Gruppen bei gleicher Kettenlänge in einem Alkoholmolekül vorhanden sind, desto größer ist die Wasserlöslichkeit des Alkohols.
Viskosität: Die Kunst des fließenden Alkohols
Viskosität beschreibt die Fließgeschwindigkeit eines Stoffes. Honig beispielsweise hat eine hohe Viskosität, da er nur langsam fließt. Im Vergleich dazu hat Wasser eine niedrige Viskosität, da es schnell fließt. Die Viskosität wird durch die Anziehungskräfte zwischen den Molekülen bestimmt, da wir sie als Reibung zwischen den Molekülschichten verstehen können. Dabei gilt: Je stärker die Anziehungskraft ist, desto größer ist die Reibung.
Bei einfachen Alkoholen bestimmt die Kettenlänge der Moleküle die Anziehungskräfte. Je länger die Kette ist, desto größer ist die Oberfläche und desto stärker sind die van-der-Waals-Kräfte. Allgemein gilt daher: Je größer der organische Rest des Alkoholmoleküls ist, desto größer ist die Viskosität.
Bei mehrwertigen Alkoholen sorgen die Hydroxy-Gruppen der Alkoholmoleküle für eine höhere Viskosität, da sie starke Wasserstoffbrücken ausbilden können. Allgemein gilt daher: Je mehr Hydroxy-Gruppen bei gleicher Kettenlänge in einem Alkoholmolekül vorhanden sind, desto größer ist die Viskosität.
Übrigens kann man die Viskosität auch bei Weinen untersuchen. Vollmundige Weine enthalten relativ viel Glycerin, was zu einem langsameren Fließen führt. Diesen Effekt nennt man auch “Kirchenfenster”.
Jetzt weißt du, was die Alkohole so besonders macht. Ihre brennbaren Eigenschaften, ihre unterschiedliche Löslichkeit und ihre faszinierende Viskosität machen sie zu einzigartigen Verbindungen. Nimm dir einen Moment Zeit, um ihre Geheimnisse zu entdecken und staune über die Vielfalt der chemischen Welt.
