Amines, Amides und Imines sind organische Verbindungen, die in der Chemie häufig vorkommen. Sie haben ähnliche Eigenschaften, aber auch Unterschiede. In diesem Artikel werden wir uns genauer mit den Unterschieden zwischen Aminen, Amiden und Iminen befassen und ihre Klassifizierung, Nomenklatur, physikalischen Eigenschaften, Reaktionen und Verwendungen diskutieren.
Unterschiede zwischen Aminen, Amiden und Iminen
Amines sind organische Stickstoffverbindungen, die aus Ammoniak abgeleitet sind, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch eine Alkyl- oder Arylgruppe ersetzt werden. Amines werden in primäre, sekundäre und tertiäre Amines unterteilt.
Amide sind organische Verbindungen, die aus Carbonsäuren abgeleitet sind, bei denen die Hydroxylgruppe (-OH) der Carboxylgruppe durch die Aminogruppe (NH2) ersetzt wird. Amide werden in primäre, sekundäre und tertiäre Amide unterteilt.
Imines sind organische Verbindungen, die eine Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung (C=N) enthalten. Sie werden aus Aldehyden und Ketonen abgeleitet, indem das Sauerstoffatom durch die (N-R) Gruppe ersetzt wird.
Klassifizierung von Aminen, Amiden und Iminen
Amines
Amines werden als primäre, sekundäre oder tertiäre Amine klassifiziert.
Primäre Amine: Wenn ein Wasserstoffatom von Ammoniak durch eine Alkyl- oder Arylgruppe ersetzt wird, spricht man von primären Aminen.
Sekundäre Amine: Wenn zwei Wasserstoffatome von Ammoniak durch zwei Alkyl- oder Arylgruppen ersetzt werden, spricht man von sekundären Aminen.
Tertiäre Amine: Wenn drei Wasserstoffatome von Ammoniak durch drei Alkyl- oder Arylgruppen ersetzt werden, spricht man von tertiären Aminen. Die Alkyl- oder Arylgruppen können gleich oder unterschiedlich sein.
Amide
Amide werden in drei Typen unterteilt:
Primäramid: Wenn das Stickstoffatom des Amids direkt an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, spricht man von einem primären Amid.
Sekundäramid: Wenn das Stickstoffatom des Amids an zwei Kohlenstoffatome gebunden ist, spricht man von einem sekundären Amid.
Tertiäramid: Wenn das Stickstoffatom des Amids an drei Kohlenstoffatome gebunden ist, spricht man von einem tertiären Amid.
Imines
Imines werden gebildet, indem Ammoniak und seine Derivate mit Aldehyden und Ketonen reagieren.
Nomenklatur für Aminen, Amiden und Iminen
Die Nomenklatur für Amines, Amide und Imines folgt den IUPAC-Regeln.
Amines
Die gebräuchlichen Namen von Amines bestehen aus Namen von Alkyl- oder Arylgruppen, gefolgt von dem Wort “Amin”. Wenn die Alkylgruppen gleich sind, werden die Präfixe “di” oder “tri” verwendet.
Für primäre Amine wird das Ende “-e” der Alkylgruppe, die -NH2 enthält, durch “-amin” ersetzt. Für kompliziertere primäre Amine wird die NH2-Gruppe als Substituent betrachtet, und der Präfix “-amino” zusammen mit der Anzahl der -NH2-Gruppen wird verwendet.
Für sekundäre oder tertiäre Amine wird die längste Kette als Stammkette ausgewählt. Wenn die Kettenlänge gleich ist, wird das Alkan mit der größeren Anzahl von Substituenten als Elternalkan gewählt. Die verbleibenden Alkylgruppen, die an das Stickstoffatom gebunden sind, werden als Substituenten bezeichnet und mit dem Präfix N- benannt.
Amide
Die Namen der Amide werden abgeleitet, indem das Ende “-oic” der Carbonsäure durch “-amid” ersetzt wird.
Imines
Imines werden benannt, indem das “-e” des Ausgangsverbindungsname mit “-imine” ersetzt wird.
Physikalische Eigenschaften von Aminen, Amiden und Iminen
Amines:
- Amines sind polare Verbindungen und meistens flüssig.
- Amines haben einen unangenehmen “fischigen” Geruch.
- Sie haben höhere Siedepunkte als Alkane, aber niedrigere als Alkohole.
- Amines sind normalerweise farblos, können aber in Gegenwart von Luft braun werden.
- Primäre und sekundäre Amine können Wasserstoffbrückenbindungen untereinander und auch mit Wasser bilden. Tertiäre Amine können keine Wasserstoffbrückenbindungen untereinander bilden, aber mit Wasser.
Amide:
- Amide sind feste Verbindungen, außer Formamid, das eine Flüssigkeit ist.
- Sie haben hohe Schmelz- und Siedepunkte aufgrund starker intermolekularer Wasserstoffbrückenbindungen.
- Niedermolekulare Amide sind aufgrund der Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen in Wasser löslich.
Grundlegendes zur Basizität von Aminen, Amiden und Iminen
Amines:
- Amines sind aufgrund des Vorhandenseins eines freien Elektronenpaars am Stickstoffatom basisch und können ein Proton von einer Säure akzeptieren.
- Amines sind basischer als Wasser, da Sauerstoff elektropositiver ist als Stickstoff, wodurch das freie Elektronenpaar am Stickstoffatom leichter protoniert werden kann.
Amide:
- Amide sind im Vergleich zu Amines weniger basisch. Dies liegt daran, dass das freie Elektronenpaar am Stickstoffatom durch Resonanz zwischen Stickstoff und dem Carbonylsauerstoff delokalisiert wird, wodurch das Elektronenpaar für eine Protonierung weniger verfügbar ist.
Verwendung von Aminen, Amiden und Iminen
Amines:
- Amines werden bei der Synthese vieler organischer Verbindungen verwendet, wie zum Beispiel Aminosäuren, die die Bausteine von Proteinen sind.
- Sie werden bei der Synthese von Medikamenten verwendet, wie zum Beispiel Citalopram (Antidepressivum), Isoetharin, usw.
- Amines werden zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet.
- Sie werden in der Industrie zur Schädlingsbekämpfung und zur Gerbung von Leder verwendet.
- Amines werden zur Herstellung von Reinigungsmitteln verwendet.
Amide:
- Einige substituierte Amide werden als Lösungsmittel verwendet, wie zum Beispiel Dimethylformamid in der organischen Synthese.
- Einige ungesättigte aliphatische Amide dienen als Monomere und werden zur Polymerherstellung verwendet, wie zum Beispiel Acrylamid zur Synthese von Polyacrylamid.
- Amide werden in der Metallindustrie zur Erzaufbereitung verwendet.
- Aromatische Amide werden zur Herstellung von Farbstoffen verwendet.
- Einige Amide haben insektenschützende Eigenschaften, wie zum Beispiel DEET (N, N-Diethyl-meta-toluamid).
Imines:
- Imines werden zur Herstellung von Farbstoffen verwendet.
- Sie werden in der Synthese von Medikamenten verwendet.
- Imines werden zur Herstellung von Koordinationspolymeren verwendet.
Fazit
Amines, Amide und Imines sind wichtige organische Verbindungen mit unterschiedlichen Eigenschaften und Verwendungsmöglichkeiten. Es ist wichtig, die Unterschiede zwischen ihnen zu verstehen, um ihr Verhalten in verschiedenen chemischen Reaktionen und Anwendungen zu verstehen.
