Der Unterschied zwischen Allyl und Vinyl

Allyl und Vinyl sind zwei strukturell ähnliche Gruppen mit geringen Unterschieden. Beide besitzen eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen, wobei alle anderen Atome über Einfachbindungen verbunden sind. Der entscheidende Unterschied zwischen diesen beiden Strukturkomponenten liegt in der Anzahl der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome. Allylgruppen bestehen aus drei Kohlenstoffatomen und fünf Wasserstoffatomen, während Vinylgruppen aus zwei Kohlenstoffatomen und drei Wasserstoffatomen bestehen. Die -R-Gruppe in der Struktur kann jede Gruppe mit beliebig vielen Atomen und beliebigen Bindungsmustern sein.

Was ist eine Allylgruppe?

Eine Allylgruppe ist ein Substituent mit der Strukturformel H2C=CH-CH2-R, wobei -R den Rest des Moleküls darstellt. Eine Allylgruppe ist also ein Teil eines Moleküls, das einem Propanmolekül entspricht, nachdem ein Wasserstoffatom vom dritten Kohlenstoffatom entfernt wurde. Dieses Wasserstoffatom wird durch eine andere -R-Gruppe ersetzt, um ein Molekül zu bilden. Das Wort “Allyl” stammt aus dem Lateinischen und bedeutet Knoblauch (Allium sativum). Da eine Allylderivat erstmals aus Knoblauchöl isoliert wurde, wurde es von Theodor Wertheim im Jahr 1844 als “Schwefelallyl” bezeichnet.

Was ist eine Vinylgruppe?

Die Alkenyl-Funktionsgruppe Vinyl, auch bekannt als Ethenyl (-CH=CH2), entspricht einem Ethenmolekül (CH2=CH2) nach Entfernung eines Wasserstoffatoms. Das entfernte -H-Atom kann durch eine beliebige andere Gruppe von Atomen ersetzt werden, um ein Molekül zu bilden (R−CH=CH2). Diese Gruppe ist in einigen industriellen Anwendungen sehr wichtig.

Unterschiede zwischen Allyl und Vinyl

Struktur

• Allyl: Wenn ein Wasserstoffatom vom dritten Kohlenstoffatom eines Propanmoleküls entfernt wird, entspricht es einer Allylgruppe. Es enthält zwei sp2-hybridisierte Kohlenstoffatome und ein sp3-hybridisiertes Kohlenstoffatom. Mit anderen Worten, es handelt sich um eine Methylenbrücke (-CH2-), die an eine Vinylgruppe (-CH=CH2) angehängt ist.
• Vinyl: Die Struktur einer Vinylgruppe entspricht der Molekülgruppe, wenn ein Wasserstoffatom aus einem Ethenmolekül entfernt wird. Daher wird es auch als Ethenylgruppe bezeichnet. Es enthält zwei sp2-hybridisierte Kohlenstoffatome und drei Wasserstoffatome. Das entfernte Wasserstoffatom kann durch eine beliebige Gruppe von Molekülen ersetzt werden und wird als -R- gekennzeichnet.

Beispiele für Derivate

• Allyl: Allylgruppen bilden sehr stabile Verbindungen, wenn Substituenten angebracht sind. Sie bilden Verbindungen in verschiedenen Bereichen wie organischen Verbindungen, biochemischen Verbindungen und Metallkomplexen.
  • Organische Verbindungen:
    • Allylalkohol: H2C=CH-CH2OH (der Vorläufer von Allylalkoholen)
    • Allylchlorid: Sie existieren als substituierte Versionen der Allylgruppe. Beispiele sind trans-but-2-en-1-yl oder Crotylgruppe (CH3CH=CH-CH2-).
  • Biochemie:
    • Dimethylallylpyrophosphat: Es ist an der Biosynthese von Terpenen beteiligt.
    • Isopentenylpyrophosphat: Es ist ein homoallylisomer der Dimethylallylverbindung. Es wird auch als Vorläufer für viele Naturprodukte wie Naturkautschuk verwendet.
  • Metallkomplexe: Allylliganden binden an metallische Zentren über ihre drei Kohlenstoffatome. Ein Beispiel ist Allylpalladiumchlorid.

• Vinyl: Die meisten Vinyl-Derivate werden in der Polymerindustrie verwendet. Beispiele sind Vinylchlorid, Vinylfluorid, Vinylacetat, Vinyliden und Vinylen.

Verwendungen

• Allyl: Allylverbindungen haben ein breites Anwendungsspektrum und werden in verschiedenen Bereichen verwendet. Allylchlorid wird beispielsweise zur Herstellung von Kunststoffen und als Alkylierungsmittel verwendet.
• Vinyl: Ein bekanntes Beispiel für eine industrielle Anwendung der Vinylgruppe ist Vinylchlorid (CH2=CH-Cl). Es wird als Vorläufer zur Herstellung von Polyvinylchlorid (PVC) verwendet, einer der weltweit am häufigsten produzierten synthetischen Kunststoffsorten. Es wird auch zur Herstellung von Vinylfluorid und Vinylacetat verwendet, um zwei andere Polymere herzustellen: Polyvinylfluorid (PVF) und Polyvinylacetat (PVAc). Vinylhandschuhe werden in der Medizin verwendet, da sie eine geringe Beständigkeit gegenüber vielen Chemikalien, eine geringere Flexibilität und Elastizität aufweisen.

Definitionen:

• Vorläufer: Ein Vorläufer ist eine Substanz, die an einer chemischen Reaktion beteiligt ist, die eine andere Verbindung erzeugt.

Referenzen:

• Romanowski, Frank und Herbert Klenk. “Thiocyanates And Isothiocyanates, Organic”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry (2000): n. p. Web. 26. Mai 2016.
• “Illustrated Glossary Of Organic Chemistry – Allyl Group”. Chem.ucla.edu. 26. Mai 2016.
• Bildnachweis: “Allyl Group” von Edgar181 – Eigenes Werk (Public Domain) über Commons Wikipedia “Vinyl Group” von Edgar181 – Eigenes Werk (Public Domain) über Commons Wikipedia “Vinylacetat” von Ewen – Eigenes Werk (Public Domain) über Commons Wikimedia “Vinylidengruppe” von Jsjsjs1111 – Eigenes Werk (CC-BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia “Vinylchlorid” (Public Domain) über Commons Wikimedia “Allylpalladiumchloriddimer” von Smokefoot – Eigenes Werk (Public Domain) über Commons Wikimedia