Phenolphthalein ist ein bekannter pH-Indikator und wurde 1871 von Adolf von Baeyer entdeckt. Der Name setzt sich aus Phenol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Als Triphenylmethanfarbstoff bildet Phenolphthalein die Basisverbindung der Phthaleine-Familie. In Lösung ist es farblos bei einem pH-Wert von 0 bis etwa 8,2 und färbt sich rot-violett bei höherem pH-Wert.
Herstellung
Phenolphthalein wird durch eine Friedel-Crafts-Acylierung von zwei Äquivalenten Phenol und einem Äquivalent Phthalsäureanhydrid hergestellt. Dabei wird konzentrierte Schwefelsäure oder Zinkchlorid als Katalysator verwendet.
Verwendung
Früher wurde Phenolphthalein als Abführmittel eingesetzt, bis man auf mögliche karzinogene Wirkungen stieß. Bei der Verwendung als Indikator in geringen Mengen besteht jedoch keine Gefahr. Im Bauwesen wird Phenolphthalein-Lösung zur Visualisierung der Carbonatisierungstiefe an Beton und zur Feststellung der Überarbeitbarkeit von neu verputzten Flächen eingesetzt. Im Kastle-Meyer-Test wird reduziertes Phenolphthalein verwendet, um Blutspuren in der Forensik nachzuweisen.
Eigenschaften
Phenolphthalein ist ein weißes kristallines Pulver und in Wasser praktisch unlöslich. Es wird meist in 1%iger alkoholischer Lösung verwendet und ist selbst eine schwache Säure. Der pKs-Wert von Phenolphthalein beträgt 9,7. Es eignet sich gut als Indikator für die Titration basischer Lösungen.
Struktur und Farbumschlag
Abhängig vom pH-Wert ändert Phenolphthalein seine Struktur und Farbe. Bei pH-Werten bis etwa 7,5 ist es farblos und ungeladen. In basischer Lösung werden die Protonen abgespalten und es entsteht eine farbige Struktur. In sehr stark basischer Umgebung wird die Chromophorstruktur unmöglich, und das Phenolphthalein wird wieder farblos. In saurer Lösung spaltet sich der Lactonring und das Phenolphthalein wird erneut farbig. Der Farbumschlag erfolgt schnell aufgrund des Massenwirkungsgesetzes.
Dies sind die spannenden Geheimnisse von Phenolphthalein, dem beliebten pH-Indikator!
