Die Begriffe Acyl und Acetyl beziehen sich auf zwei funktionelle Gruppen von organischen Molekülen. Die Acetylgruppe ist eine Art von Acylgruppe. Diese funktionellen Gruppen tragen direkt zu einigen Reaktionen bei, die bei der organischen Synthese und Identifizierungsverfahren verwendet werden. Der Hauptunterschied zwischen Acyl und Acetyl besteht darin, dass Acyl eine -CH3-Gruppe enthalten kann oder auch nicht, während die Acetylgruppe im Wesentlichen eine -CH3-Gruppe enthält.
Hauptunterschied – Acyl vs Acetyl
Die Acyl- und Acetylgruppen weisen einige Gemeinsamkeiten auf, aber auch einige wichtige Unterschiede.
Was ist Acyl?
Eine Acylgruppe ist eine funktionelle Gruppe mit der chemischen Formel -C(O)R. Die R-Gruppe kann jede Alkylgruppe sein. Die R-Gruppe ist über eine Einfachbindung an das Kohlenstoffatom gebunden, und das Sauerstoffatom (O) ist über eine Doppelbindung an das Kohlenstoffatom gebunden. Die Acylgruppe entsteht aus einer Oxosäure.
Moleküle, die die Acylgruppe enthalten, unterliegen einer Acylierung. Dabei wird eine Acylgruppe in ein anderes Molekül eingeführt. Ein Beispiel für eine solche Reaktion ist die Acylierung von Benzol. Dabei ist die “X”-Gruppe eine Abgangsgruppe (meistens ein Halogenatom). Die Acylgruppe ist an den Benzolring gebunden und ersetzt ein Wasserstoffatom des Benzolrings. Diese Reaktion wird als elektrophile Substitution bezeichnet, da die “X”-Gruppe den zentralen Kohlenstoffatom der Acylgruppe positiv auflädt. Die Acylgruppe fungiert also als Elektrophil und ersetzt ein Wasserstoffatom des Benzolrings, was als Substitution bezeichnet wird.
Die Acylgruppe kann auch nukleophile Substitutionsreaktionen durchlaufen. Dabei wird die Abgangsgruppe des Moleküls mit Acylgruppe durch ein Nukleophil ersetzt. Zum Beispiel kann ein Molekül mit einer Acylgruppe, das mit einem Halogen verbunden ist, nukleophile Substitutionsreaktionen durchlaufen. Dabei kann das Halogenatom durch ein Nukleophil wie Amin ersetzt werden, und das Endprodukt wäre ein Amid. Nebenprodukt wäre das entsprechende Wasserstoffhalogenid (HX).
Beispiele für Moleküle, die Acylgruppen enthalten, sind Acylchloride (z. B. Benzoylchlorid), Amide (z. B. Benzamid) und Aldehyde (z. B. Propionaldehyd).
Was ist Acetyl?
Acetyl bezieht sich auf eine funktionelle Gruppe mit der chemischen Formel -C(O)CH3. Dies bedeutet, dass die Acetylgruppe eine Derivat der Acylgruppe ist. Die Acetylgruppe hat im Wesentlichen eine -CH3 (Methyl) Gruppe, die an das Kohlenstoffatom gebunden ist, und ein Sauerstoffatom (O), das über eine Doppelbindung an das Kohlenstoffatom gebunden ist.
Acetylgruppen unterliegen der Acetylierung. Dabei wird eine Acetylgruppe in ein anderes Molekül eingeführt. Ein Beispiel für eine solche Reaktion ist die Acetylierung von 2-Bromsorcinal. Dabei hat die Acetylgruppe ein Wasserstoffatom des Benzolrings ersetzt. Die Abgangsgruppe des Moleküls mit der Acetylgruppe ist die -OH-Gruppe. Das Nebenprodukt wäre also ein Wassermolekül. Die umgekehrte Reaktion der Acetylierung ist Deacetylierung.
Beispiele für Moleküle, die Acetylgruppen enthalten, sind Aldehyde (z. B. Acetaldehyd), Acylchloride (z. B. Acetylchlorid), Carbonsäuren (z. B. Essigsäure), Ester (z. B. Methylacetat) und Amide (z. B. Acetamid).
Ähnlichkeiten zwischen Acyl und Acetyl
- Sowohl Acyl- als auch Acetylgruppen enthalten eine -C=O-Doppelbindung.
- Beide Gruppen bestehen aus Alkylgruppen in Verbindung mit einer anderen Gruppe.
- Die geometrische Anordnung um das Kohlenstoffatom der Acyl- und Acetylgruppen ist gleich.
Fazit
Sowohl Acyl als auch Acetyl sind Derivate von Oxosäuren wie Carbonsäuren. Der Hauptunterschied zwischen Acyl und Acetyl liegt in ihrer Zusammensetzung; Acylgruppen können eine -CH3-Gruppe enthalten oder auch nicht, während die Acetylgruppe im Wesentlichen eine -CH3-Gruppe enthält. Die Acetylgruppe ist eine Art von Acylgruppe.
