In diesem Beitrag geht es um Kohlenhydrate und ihre unterschiedlichen Strukturen. Wir haben bereits festgestellt, dass je nach Position der Carbonylgruppe (C1 oder C2) das Zucker-Molekül ein Aldehyd oder ein Keton sein kann. Diese werden als Aldose oder Ketose klassifiziert.
Aldotetrosen: Struktur und Stereochemie
Aldotetrosen haben zwei chirale Zentren, was bedeutet, dass es insgesamt 4 Stereoisomere gibt, nämlich die beiden Paare von Enantiomeren Threose und Erythrose.
Beachten Sie, dass D-Erythrose und D-Threose Diastereomere sind, da nur eines der stereogenen Zentren eine unterschiedliche Konfiguration aufweist. Die D- und L-Notation für Kohlenhydrate und Aminosäuren wird hier näher erläutert.
Aldopentosen und Aldohexosen
Aldopentosen haben drei chirale Zentren und somit 8 (2^3) mögliche Stereoisomere, während Aldohexosen vier chirale Zentren haben und somit 16 (2^4) Stereoisomere ermöglichen. Unter den Aldopentosen ist D-Ribose die wichtigste, da sie der Baustein der Desoxyribose in der DNA ist.
Glucose ist die häufigste und wichtigste Aldohexose, da sie Baustein von Stärke, Cellulose und Saccharose (Haushaltszucker) ist.
Family Tree der Aldosen und Ketosen
Alle Aldosen können in einem Family Tree klassifiziert werden, beginnend mit D-Glyceraldehyd und dem Hinzufügen eines neuen chiralen Zentrums unterhalb der Carbonylgruppe. Dadurch entstehen weitere Stereoisomere, wie zum Beispiel D-Erythrose und D-Threose, die Aldotetrosen sind. Diese wiederum erzeugen mögliche Aldopentosen und schließlich Aldohexosen.
Ketosen hingegen enthalten anstelle des Aldehyds eine Ketongruppe und haben daher eine chirale Zentrum weniger als die entsprechenden Aldehyde. Der Family Tree der Ketosen beginnt mit dem einfachsten Keton, Dihydroxyaceton, und fügt zwischen C2 und C3 ein neues stereogenes Kohlenstoffatom hinzu. Das häufigste natürlich vorkommende Ketose ist D-Fructose, die in vielen Pflanzen vorkommt und oft mit Glucose zu Saccharose verbunden ist.
Abschließende Gedanken
Kohlenhydrate sind faszinierende Moleküle mit vielfältigen Strukturen und Stereochemie. Die Unterscheidung zwischen Aldosen und Ketosen sowie die Betrachtung ihrer enantiomeren und diastereomeren Formen verleiht ihnen eine besondere Bedeutung. Es gibt noch viele weitere Aspekte von Kohlenhydraten zu entdecken, die wir in separaten Beiträgen behandeln werden.
Bis dahin wünsche ich dir viel Spaß beim Lernen und Experimentieren mit Kohlenhydraten!
Hinweis: Dieser Artikel basiert auf dem Originalartikel “Four Carbon Aldehydes – Aldotetroses” von chemistrysteps.com. Die Informationen wurden entsprechend angepasst und neu formuliert, um die E-E-A-T- und YMYL-Standards einzuhalten.
